*Audax Italiano 1-0 Unión San Felipe
| 20.07.2019 | Unión San Felipe | 0-1 | Audax Italiano | |
| 14.07.2019 | Audax Italiano | 0-0 | Unión San Felipe | |
Deportes Iquique 2-4 Cobresal *
| 20.07.2019 | Cobresal | 3-1 | Deportes Iquique | |
| 14.07.2019 | Deportes Iquique | 1-1 | Cobresal | |
*Unión Española 2-0 Deportes Valdivia
| 05.09.2019 | Deportes Valdivia | 0-2 | Unión Española | |
| 13.07.2019 | Unión Española | 0-0 | Deportes Valdivia | |
*Everton Viña del Mar 2-1 O'Higgins
| 20.07.2019 | O'Higgins | 1-1 | Everton Viña del Mar | |
| 13.07.2019 | Everton Viña del Mar | 1-0 | O'Higgins | |
Santiago Morning 1-5 Universidad Católica *
| 08.08.2019 | Universidad Católica | 3-1 | Santiago Morning | |
| 16.07.2019 | Santiago Morning | 0-2 | Universidad Católica | |
*Unión La Calera 2-2 Ñublense
| 21.07.2019 | Ñublense | 1-1/p.4-5 | Unión La Calera | |
| 14.07.2019 | Unión La Calera | 1-1 | Ñublense | |
Deportes Temuco 0-3 Univ de Chile *
| 20.07.2019 | Univ de Chile | 2-0 | Deportes Temuco | |
| 14.07.2019 | Deportes Temuco | 0-1 | Univ de Chile | |