*Provincial Ovalle 7-1 Brujas de Salamanca
| 19.03.2023 | Brujas de Salamanca | 1-2 | Provincial Ovalle | |
| 11.03.2023 | Provincial Ovalle | 5-0 | Brujas de Salamanca | |
*Santiago City 11-2 CDSC Aguará
| 18.03.2023 | CDSC Aguará | 1-2 | Santiago City | |
| 11.03.2023 | Santiago City | 9-1 | CDSC Aguará | |
Rancagua Sur 2-3 Chimbarongo FC *
| 18.03.2023 | Chimbarongo FC | 3-1 | Rancagua Sur | |
| 11.03.2023 | Rancagua Sur | 1-0 | Chimbarongo FC | |
Deportes Quillón 1-4 Colchagua CD *
| 19.03.2023 | Colchagua CD | 0-0 | Deportes Quillón | |
| 11.03.2023 | Deportes Quillón | 1-4 | Colchagua CD | |
*Comunal Cabrero 3-1 Provincial Ranco
| 18.03.2023 | Provincial Ranco | 0-1 | Comunal Cabrero | |
| 11.03.2023 | Comunal Cabrero | 2-1 | Provincial Ranco | |
*Quintero Unido 4-3 Concón National
| 19.03.2023 | Concón National | 3-3 | Quintero Unido | |
| 11.03.2023 | Quintero Unido | 1-0 | Concón National | |
Municipal Puente Alto 0-4 Deportes Colina *
| 18.03.2023 | Deportes Colina | 1-0 | Municipal Puente Alto | |
| 11.03.2023 | Municipal Puente Alto | 0-3 | Deportes Colina | |