AC Juvenes/Dogana 1-6 AC Libertas *
| 25.10.2023 | AC Libertas | 5-0 | AC Juvenes/Dogana | |
| 27.09.2023 | AC Juvenes/Dogana | 1-1 | AC Libertas | |
*Folgore Calcio 5-2 SS Pennarossa
| 25.10.2023 | SS Pennarossa | 2-4 | Folgore Calcio | |
| 28.09.2023 | Folgore Calcio | 1-0 | SS Pennarossa | |
*SP La Fiorita 2-0 SP Cailungo
| 25.10.2023 | SP Cailungo | 0-1 | SP La Fiorita | |
| 27.09.2023 | SP La Fiorita | 1-0 | SP Cailungo | |
SC Faetano 2-2 SP Tre Fiori *
| 26.10.2023 | SP Tre Fiori | 0-0/p.4-2 | SC Faetano | |
| 27.09.2023 | SC Faetano | 2-2 | SP Tre Fiori | |
SS Cosmos 2-3 SP Tre Penne *
| 26.10.2023 | SP Tre Penne | 2-1 AET | SS Cosmos | |
| 27.09.2023 | SS Cosmos | 1-1 | SP Tre Penne | |
SS Murata 0-2 FC Domagnano *
| 25.10.2023 | FC Domagnano | 2-0 | SS Murata | |
| 28.09.2023 | SS Murata | 0-0 | FC Domagnano | |
*FC Fiorentino 6-2 SS San Giovanni
| 25.10.2023 | SS San Giovanni | 1-2 | FC Fiorentino | |
| 27.09.2023 | FC Fiorentino | 4-1 | SS San Giovanni | |