*FK Slavija 4-2 Olimpik Sarajevo
| 12.11.2008 | Olimpik Sarajevo | 1-3 | FK Slavija | |
| 29.10.2008 | FK Slavija | 1-1 | Olimpik Sarajevo | |
Radnik Bijeljina 1-3 Zrinjski Mostar *
| 12.11.2008 | Zrinjski Mostar | 2-0 | Radnik Bijeljina | |
| 28.10.2008 | Radnik Bijeljina | 1-1 | Zrinjski Mostar | |
*Sloboda Tuzla 2-0 HNK Orasje
| 12.11.2008 | HNK Orasje | 0-0 | Sloboda Tuzla | |
| 29.10.2008 | Sloboda Tuzla | 2-0 | HNK Orasje | |
Velez Mostar 3-4 Siroki Brijeg *
| 12.11.2008 | Siroki Brijeg | 0-2 | Velez Mostar | |
| 29.10.2008 | Velez Mostar | 1-4 | Siroki Brijeg | |