Harju JK Laagri II 1-2 Nomme Kalju II *
| 22.11.2023 | Harju JK Laagri II | 1-2 | Nomme Kalju II | |
| 25.11.2023 | Nomme Kalju II | 0-0 | Harju JK Laagri II | |
Jõhvi FC Phoenix 5-6 Läänemaa JK Haapsalu *
| 25.11.2023 | Jõhvi FC Phoenix | 3-0 | Läänemaa JK Haapsalu | |
| 29.11.2023 | Läänemaa JK Haapsalu | 6-2 AET | Jõhvi FC Phoenix | |