Portekiz| 08.11.2026 | POR D4 | SC Salgueiros | - | Estrela da Calheta | |
| 28.11.2026 | POR D4 | Estrela da Calheta | - | FC Alpendorada | |
| 06.12.2026 | POR D4 | Florgrade FC | - | Estrela da Calheta | |
| 13.12.2026 | POR D4 | Estrela da Calheta | - | Guarda FC | |
| 20.12.2026 | POR D4 | AD Camacha | - | Estrela da Calheta | |
| 10.01.2027 | POR D4 | Estrela da Calheta | - | AD Sanjoanense | |
| 17.01.2027 | POR D4 | Estrela da Calheta | - | AD Machico | |
| 24.01.2027 | POR D4 | CD Cinfães | - | Estrela da Calheta | |
| 30.01.2027 | POR D4 | Estrela da Calheta | - | AD Castro Daire | |
| 07.02.2027 | POR D4 | AD Ovarense | - | Estrela da Calheta | |
| 14.02.2027 | POR D4 | Estrela da Calheta | - | UD Sousense | |
| 21.02.2027 | POR D4 | CF União de Lamas | - | Estrela da Calheta | |
| 28.02.2027 | POR D4 | SC Beira-Mar | - | Estrela da Calheta | |
| 07.03.2027 | POR D4 | Estrela da Calheta | - | SC Salgueiros | |
| 14.03.2027 | POR D4 | FC Alpendorada | - | Estrela da Calheta | |
| 21.03.2027 | POR D4 | Estrela da Calheta | - | Florgrade FC | |
| 04.04.2027 | POR D4 | Guarda FC | - | Estrela da Calheta | |
| 11.04.2027 | POR D4 | Estrela da Calheta | - | AD Camacha | |
| 17.04.2027 | POR D4 | AD Sanjoanense | - | Estrela da Calheta | |
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